I'm chatting her up.

（今、（彼女と今後関係がすすむかどうか）様子を見てるところ。）
　英会話レッスンにて、クラスメイトの男の子の合コン話。そこで会った女の子と、すぐつきあうって感じじゃないけど、今、メールのやりとりとかしてる〜、という状況を、先生がこう表現した。

• 「この子とはもうないな」と捨て置くんじゃなくて、まだ先の可能性を考えて関係を続けている状況を指してこの表現が出たんだけれど、辞書とかで調べると、本来は「口説く」という意味合いみたい。で、こういう場合にも使える語ってことなんだと思う。 "chat someone up"＝to talk to someone in a way that shows you are sexually attracted to them.／engage someone in flirtatious conversation.
• 検索すると「Tips on how to chat someone up」というHOW TOページがたくさんひっかかってちょっと面白かった。
  • I spent the evening chatting her up.
  • A guy I used to go school with chatted me up in a bar.
• "The best chat-up lines in the world"なんていうページもあったよw　記事は読んでないけど、ドイツの例に「君の瞳はボクのポルシェと同じ色だ」という一文があるのを見つけてちょっと笑った。
• 辞書によれば、セクシャルな意味じゃなくても使われるらしい。なにかをしてもらおうと、言葉巧みに話しかけるようなとき。（talk persuasively to someone, esp. with a particular motive）
  • I chatted up the editor at the press club.